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二战期间，在上海航运公司任职的山本谦吉于克劳夫塞酒吧（Cliff Side Club）邂逅美丽的交际花莉露（香川京子 饰）和乐队鼓手冈村。三个年轻人很快成为无话不说的好朋友，闲暇时出外游玩，其乐融融，山本更与莉露坠入爱河。然山本最初为莉露解围而得罪黑道人物田代，三人遭到黑帮追杀。是时轰炸机空袭上海，三人自此失散。 战后山本和冈村回到日本，混乱的祖国和社会令山本渐渐迷失，最终成为独霸一方的黑社会头目。而冈村带着名为《上海归来的莉露》的曲谱拜访，令山本怀念起上海的那段岁月。他开始寻找失散已久的莉露，和业已破碎的青春之梦……
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